Dengan catatan pribadinya yg luas, bisa dikatakan bahwa Dennis Waterman merogoh jalan panjang sebelum beliau menemukan pada mana beliau sebenarnya berada.
Rangkaian pengalaman yg dialami pemain poker kelahiran Oregon ini relatif majemuk, yang sebagian menyebutkan mengapa Waterman membutuhkan ketika usang sebelum ia menemukan tempat tinggal aslinya pada permainan poker.
Pada usia 13 tahun, Waterman memulai pekerjaannya pada bidang penebangan, tetapi pekerjaan itu tidak dapat menghalanginya buat tertarik pada beberapa aktivitas yang berorientasi pada pikiran.
Selama masa-masa ketika cuaca Oregon sangat jelek, Waterman dapat ditemukan terlibat dalam aneka macam permainan pikiran, termasuk catur dan poker, pada mana beliau adalah pemain alami.
Pada usia 16 tahun, Waterman telah sebagai master catur bersertifikat, berkompetisi pada banyak sekali turnamen dunia. Legenda catur kontemporer Bobby Fisher, ia menikmati status hebat menjadi pemain, dibatasi oleh Brilliancy Prize, yang dia menangkan di Turnamen Catur Terbuka Amerika 1973.
Mirip Fisher, Waterman jua menemukan panggilan pengasingan cukup menarik hati.
Beliau menjadi tertarik di penglihatan bawah sadar, yang membawanya ke suatu bentuk kebangkitan spiritual, mengakibatkan dia meninggalkan dunia catur di tahun 1975.
Beliau kemudian memutuskan buat kembali ke hutan Oregon, pada mana beliau menyelipkan diri tanpa komunikasi dengan global luar. .
Seseorang pengusaha Amerika terkemuka membuka jalan bagi kembalinya Waterman ke global permainan strategi.
Pengusaha itu membaca ihwal jenius catur di sebuah artikel Los Angeles Times dan menemukan dia menjadi orang yg tepat buat menangani bisnisnya.
Sehabis hampir satu tahun mencari, raja usaha itu akhirnya menemukan Waterman dan segera memberinya https://www.sbobet.digital/ beberapa tawaran, termasuk keanggotaan Chicago Board of Trade, pekerjaan penuh ketika menggunakan gaji $2 juta, serta batas kredit senilai $10 juta.
Waterman menerima tawaran serta buat beberapa saat bekerja buat pengusaha yg tidak disebutkan namanya sebagai pemecah masalah perusahaan yg berbasis pada Chicago.
Akhirnya, dia pindah ke New York pada mana dia menangani pekerjaan keuangan.
Selama waktu inilah Waterman menghidupkan balik kecintaannya pada permainan taktik, meskipun preferensinya tidak lagi catur tetapi backgammon serta poker.
Akhirnya, Waterman menemukan permainan poker lebih menarik, jadi dia membuang pekerjaan serta backgammonnya dan fokus di karir baru, yaitu sebagai pemain poker.
Waterman mulai lambat menjadi pemain poker, serta baru pada tahun 1998 pertaruhannya akhirnya terbayar ketika dia mulai menorehkan kemenangan turnamen kecil sebelum akhirnya tampil di beberapa meja final turnamen besar .